Del periodo romano rimangono sporadici reperti, riutilizzati nelle costruzioni medievali e che non danno l'idea di quale fosse la dimensione e la tipologia dell'antico insediamento. A partire dal IX-X secolo l'abitato acquisisce il nome dall'eremita Leo (proclamato poi santo), un dalmata compagno di san Marino, mentre il toponimo rimane alla diocesi di Montefeltro (sec. IX), da allora utilizzato per indicare tutto il territorio sotto la giurisdizione del vescovo. Da allora, San Leo è stata a lungo capitale storica della "regione" del Montefeltro. Fu luogo di passaggio di San Francesco nel 1213, di Dante nel 1306, prigione di Felice Orsini e di Cagliostro. I principali monumenti e luoghi d'interesse di San Leo sono il Forte, il Duomo e la pieve di Santa Maria Assunta. Il forte, conosciuto anche come rocca di San Leo è situato sulla cima della cuspide rocciosa che sovrasta l'abitato leontino e domina la Valmarecchia (foto 1-3). Nella rocca sono presenti due parti abbastanza distinte: il mastio, che con i suoi torricini quadrati e l'ingresso gotico è la parte più antica e l'ala residenziale, i torrioni rotondi e il muraglione a carena con beccatelli che li collega, di fattura più recente. I due torrioni, il muro di cinta e il mastio delimitano inoltre la cosiddetta piazza d'armi (foto 4-13). La zona è costellata di picchi rocciosi che si innalzano volgendo al mare le pareti più scoscese. Su ciascuno di questi picchi una rocca o i ruderi di un fortilizio rammentano un passato tumultuoso (foto 14-16). Sino alla devoluzione allo Stato Pontificio del ducato di Urbino, nel 1631, San Leo appartenne dal 1527 ai Della Rovere. Con il nuovo possesso la destinazione dell'edificio passò da rocca a carcere, le cui celle erano ricavate negli alloggi dei militari. Fra i reclusi che vi furono imprigionati spiccano i nomi di Felice Orsini e dell'avventuriero palermitano Cagliostro (foto 19-22). Il sito su cui sorge il duomo (foto 27), una protuberanza di roccia, era adibito al culto delle divinità sin dall'epoca preistorica. L'edificazione del primo duomo altomedievale si ebbe nel VII secolo, quando l'antica Montefeltro (San Leo) venne eretta a civitas, diventando sede di una diocesi. I resti della prima chiesa sono inglobati nell'attuale struttura romanica-longobarda. Le mura sono interamente composte di conci di arenaria levigati, esternamente di color ocra e internamente di color grigio ferrigna. L'intera struttura presenta numerosi elementi asimmetrici. L'ingresso è posizionato su una fiancata anziché sulla facciata, situata su un ripido pendio roccioso (foto 28-30). Il portale è sovrastato da busti scolpiti che raffigurano san Leone e san Valentino, proveniente dalla chiesa antica. La pianta della chiesa è a croce latina, con tre navate divise da pilastri a fascio e colonne di spoglio, che sorreggono archi a sesto spezzato, accennando all'imminente stile gotico. Nel duomo sono inseriti, senza un preciso ordine, rocchi di colonne romane di marmo, di cui quattro, impreziositi da capitelli corinzi, si alternano ai pilastri nelle navate e nel presbiterio, testimoniando la presenza di edifici di epoca romana in loco (foto 31-35). La pieve di Santa Maria Assunta (foto 37-39) è il più antico edificio di culto della città e del Montefeltro, rappresentando la prima testimonianza materiale della cristianizzazione della zona, operata da San Leone tra il III e il IV secolo. Le tre absidi sono ornate da archetti pensili, realizzati con l'alternanza di conci e laterizi disposti a tre a tre tra le lesene. L'interno, a pianta longitudinale, presenta tre navate separate da arcate a tutto sesto sostenute da pilastri e colonne che si alternano.