Scilla veniva anticamente chiamato in greco antico Skylla o Skyllaion, in latino Scylla, dunque il nome di Scilla potrebbe probabilmente significare scoglio. Le origini sono antichissime, confuse tra mitologia, storia, leggenda e poetiche immagini alimentate per millenni dalla suggestività dell'ambiente naturale. Secondo la mitologia greca, Scilla era una ninfa marina che per gelosia fu trasformata da Circe in un mostro mentre faceva il bagno in una caletta presso Zancle (l'odierna Messina); al posto delle gambe ebbe sei teste di cane che latravano, e lunghe code di serpente. La storia è raccontata nell'Odissea e nelle Metamorfosi di Ovidio. Il Castello Ruffo (foto 5-8) costituisce il genius loci della cittadina di Scilla ed è sicuramente uno degli elementi più caratteristici e tipici del paesaggio dello Stretto. La prima fortificazione della rupe di Scilla risale all'inizio del V secolo a.C, poi pian piano divenne una vera fortezza. In epoca romana, Ottaviano, una volta disfattosi del rivale Pompeo, avendo compreso l'importanza strategica della rupe di Scilla che gli aveva offerto opportuno rifugio, decretò che venisse maggiormente fortificata. in età altomedievale Roberto il Guiscardo attestò sulla rocca un presidio militare, mentre nel XIII secolo il castello fu ulteriormente fortificato da Carlo I d'Angiò. Nel 1533 il castello venne acquistato da Paolo Ruffo (da cui oggi prende il nome). Tra i quartieri di Scilla, Chianalea è senz'altro il più suggestivo (foto 14-21). Tutta Chianalea è percorsa da un'unica strada che la connette da un lato con il porto e dall'altro con la SS18. Elemento piacevole della zona è il grande numero di case costruite quasi tutte a ridosso del mare, che le hanno valso il soprannome di "piccola Venezia del Sud". Il porto di Chianalea (foto 17-18) ospita barche da pesca e, durante il periodo estivo, piccole e medie imbarcazioni da diporto. Chianalea è inserito nella lista de I borghi più belli d'Italia.